法律分析：关于“上班多久不签劳动合同可以起诉老板”问题法律并没有明确规定，但是规定了单位应该在与劳动者建立劳动关系时就签订劳动合同，如果用人单位从用工之日起超过一个月不满一年没有与劳动者订立书面劳动合同的，应该每月向劳动者支付二倍的工资。依照相关法律规定用人单位未与员工签订劳动合同，或者劳动合同不给员工都属于违法行为，劳动者可以申请劳动仲裁。
法律依据：《中华人民共和国劳动法》
第十六条 劳动合同是劳动者与用人单位确立劳动关系、明确双方权利和义务的协议。建立劳动关系应当订立劳动合同。
第八十二条 用人单位自用工之日起超过一个月不满一年未与劳动者订立书面劳动合同的，应当向劳动者每月支付二倍的工资。用人单位违反本法规定不与劳动者订立无固定期限劳动合同的，自应当订立无固定期限劳动合同之日起向劳动者每月支付二倍的工资。